HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

junio 02, 2019

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos químicos de origen orgánico, formados principalmente por átomos de carbono e hidrógeno. Su estructura consiste en cadenas carbonadas a las que se le unen hidrógenos, estos representan la base de la química orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos cíclicos que se caracterizan por presentar un anillo de 6 carbonos con enlaces simples y dobles alterados. Son también conocidos cómo bencénicos.

En el presente trabajo se abarcan los hidrocarburos aromáticos en cuanto a sus características y propiedades, además de sus aplicaciones, nomenclatura, aplicaciones y ejemplos para entender de una mejor forma.

OBJETIVOS

Comprender de una manera sencilla todo acerca los aromáticos
Clasificar y conocer Hidrocarburos Aromáticos y cíclicos
Conocer la forma correcta de nombrar hidrocarburos aromáticos
Reconocer los Hidrocarburos Aromáticos

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MARCO TEÓRICO

Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy particulares.

El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el que todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp2 y, tanto los 6 átomos de carbono como los seis de hidrógeno, se encuentran en el mismo plano; los orbitales p que no se han hibridado son perpendiculares a ese plano y son los responsables del solapamiento que da lugar a los dobles enlaces conjugados.

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Propiedades:

El benceno tiene una Temperatura de Fusión de 5,5 °C, y una temperatura de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.

También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.

Estructura:

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Grupo Arilo:

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Reacciones:

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O

φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O

φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación:

Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Nomenclatura:

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como derivados del benceno:

Si poseen un solo sustituyente; Es decir, si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al término benceno